1) (16 points) Predict the major organic product or products for each of these.  Assume kinetic conditions and the most appropriate solvent for each.

O    O

H+, excess H2O

a) LiAlH4

b) H+

a) LDA

b)    

Br

2. (3 points) Draw the highest occupied and lowest unoccupied molecular orbitals of this compound.

Lowest Unoccupied

Highest Occupied

For question 4, please see the spectra on page 4.

3. (9 points) Suggest a multi-step synthesis to achieve the following transfomation.

steps

O

Br

4. (10 points) The IR, 13C NMR and 1H NMR for a compound with the formula C10H10O3 are on

page 4.

a. How many degrees of unsaturation does this compound have?     

b. What is one type of bond that is in this compound based on the IR spectrum?

c. What signal in the IR led to your response to question b?

d. In the 13C NMR, what does the ORD splitting information

for the signal at 55 indicate?  Please be specific about the splitting.

e. In the 1 H NMR, what does the splitting pattern for the signal at

6.0 indicate?  Please be specific about the splitting.

f. Draw the unknown compound.

g. Draw the fragment that gives the base peak in

the mass spectrum.

5. (3 points) Draw a Fischer projection for this sugar.         

OH     OH

HO

OH

OH     O

6. (9 points) Suggest a mechanism for this transformation.

O

Br

O

O

N

OH

These are the spectra for question 4.  You do not have to turn in this page.

4. MS, IR, 13C NMR, and 1 H NMR spectra for question 4.

This is a blank page in case you need extra space for any of the problems.  You do not   have to turn this page in if there is nothing you want graded on it. If you do use this page, please clearly write on that question to please look to the extra page.

1) (16 points) Predict the major organic product or products for each of these.  Assume kinetic conditions and the most appropriate solvent for each.

2. (3 points) Draw the highest occupied and lowest unoccupied molecular orbitals of this compound.

Lowest Unoccupied

Highest Occupied

For question 4, please see the spectra on page 4.

3. (9 points) Suggest a multi-step synthesis to achieve the following transfomation.

steps

O

Br

a) O3               H2CrO4                       SOCl2                       AlCl3                                       Br2

b) DMS                                                                                                    FeBr3

4. (10 points) The IR, 13C NMR and 1H NMR for a compound with the formula C10H10O3 are on

page 4.

a. How many degrees of unsaturation does this compound have?

b. What is one type of bond that is in this compound based on    the IR spectrum?                              multiple answers for b and c:

c. What signal in the IR led to your response to question b?

CO2H - 3300-2500

sp2CH - 3100

sp3CH - 2900

CO double bond - 1700

CC double bond - 1600

d. In the 13C NMR, what does the ORD splitting information                 for the signal at 55 indicate?  Please be specific about the splitting.      3 H's on this C (CH3)    

e. In the 1 H NMR, what does the splitting pattern for the signal at       

6.0 indicate?  Please be specific about the splitting.                              1 CH next door to this H 

f. Draw the unknown compound.                                                                       O                      

   OH

OCH3

g. Draw the fragment that gives the base peak in

the mass spectrum.

OH